Como contar a quantidade de usuários logados?

Olá, Henrique!
Tudo bem?

Qual tecnologia pretende usar para fazer isso? Digo, qual tecnologia você tem mais familiaridade?

Porque se dominar o Laravel, o Laravel Jetstream tem isso pronto, veja nesse curso aqui amigo: https://academy.especializati.com.br/curso/laravel-jetstream

Então Carlos, minha aplicação é com o Laravel.

Gostaria limitar um tenant a ter x números de usuários logados simultaneamente, pois pretendo criar planos diferentes

Usando o Jetstream ele também essa opção integrada, login único (inclusive controlar manualmente sessões de outros usuários - deslogar outros dispositivos)

Outra alternativa, é controlar de forma manual, igual ensino neste tutorial aqui: https://blog.especializati.com.br/login-unico-no-laravel/